曹操，中国历史上最著名的政治家和军事将领之一，他的生涯充满了戏剧性和传奇色彩。他的成功并非一蹴而就，他也曾遭遇过许多挫折。以下是曹操一生中遇到的一些主要挫折：

1. 少年时期的家道中落：曹操的家族原本是望族，但因朝廷腐败和党争等原因，曹操在少年时期就失去了父亲的庇护，家道中落。这使得曹操在成长过程中面临着极大的困难和挑战，也让他深刻理解了社会的不公和腐败。

2. 壮年时期的军事挫败：在曹操的军事生涯中，他曾遭遇过多次挫败。例如，在与吕布的战斗中，曹操曾被吕布打败，甚至险些丧命。他在与袁绍的战斗中，也曾在官渡之战中处于劣势。这些军事挫败使得曹操的扩张之路变得异常艰难。

3. 赤壁之战的失败：赤壁之战是曹操生涯中的一个重大转折点。在这场战役中，曹操试图统一中国，但最终被孙权和刘备联军打败。这场失败使得曹操失去了短期内统一中国的机会，也为三国格局的形成奠定了基础。

4. 家族内部的矛盾：曹操的家族内部也存在着激烈的矛盾。他的几个儿子之间互相争斗，使得他在晚年时期面临着极大的困扰。这些矛盾使得曹操在家族内部的地位受到挑战，也给他的政治生涯带来了很大的压力。

5. 晚年的疾病和政治困境：在曹操的晚年时期，他患上了多种疾病，这使得他的身体状况每况愈下。他也面临着政治困境，因为他的权力逐渐被削弱，使得他在朝廷中的地位受到威胁。这些困境使得曹操在晚年时期的生活变得异常艰难。

尽管遭遇了这些挫折，但曹操并没有放弃他的野心和理想。相反，他通过不断地努力和奋斗，逐渐克服了这些困难，最终成为了一代传奇人物。